今朝の修正ですが、
やっぱ間違えてたので再修正しました。
修正前の仕様が正しかったです。

サイトの更新時刻とキャッシュのタイムスタンプが同時だった場合、
キャッシュは無効になるようになっていたので、
修正前の仕様なら古いキャッシュが残ってしまう可能性は考えにくかったです。

ただ、
サイトの更新時刻もキャッシュも、
保存直前に時刻の取得をしていたので、
時刻取得から保存前の処理で秒がずれた場合に古いキャッシュが有効なものとして残ってしまう可能性があるので、
キャッシュの方は保存直前ではなく、全処理開始前の時刻を設定するようにしました。